Des del 1870 i fins a l’any 1940, el programa d’actes del Carnaval de El Retiro estava farcit de balls. La celebració començava molt abans de Dijous Gras amb el ball de màscares per engrescar els retirsites i convidar-los a les comparses de diumenge i dimarts de Carnaval. A més, durant aquells anys ja hi ha fonts que citen la presència de la figura d’en Carnestoltes i  la participació de carrosses a la festa.

A partir del 1940, la postguerra va marcar un punt i a part en les celebracions del Carnaval i es que la Dictadura Franquista va prohibir la celebració a tot el país. Malgrat tot, el Retiro va poder continuar acollint una espècie de balls de carnaval sota el nom de “Bailes de fin de temporada”.

Durant la dècada del 1950, i tot i que el Carnaval continuava prohibit, les màscares van tornar als balls de la societat. A més, també es va aconseguir que el Govern Civil permetès que diversos grups de persones anessin disfressades pel carrer, entre el Retiro i el Prado.

D’altra banda, a partir del 1956 els “Bailes de Fin de Temporada” van passar a anomenar-se “Fiestas de Invierno” amb la voluntat d’unir aquests balls amb el Ral·li de Cotxes d’Època Barcelona-Sitges. A finals de la dictadura, la paraula “carnaval” continuava oficialment prohibida, però les festes dins de les entitats, i les anades i vingudes de diversos sitgetans disfressats pel carrer feien preveure que la festa estava a punt de retornar.

El febrer de 1976, amb el dictador ja enterrat, un grup molt valent de retiristes van recuperar el Carnaval de Sitges al carrer. Amb molts nervis per si els detenien, diumenge de Carnaval van organitzar una rua amb una carrossa i amb dues colles plenes de sitgetans amb ganes de portar la festa per tots els racons de la vila. Durant els anys posteriors, la celebració va anar evolucionant amb la participació de més persones, amb nous balls a l’entitat i amb les tradicionals xatonades de Dijous Gras i Dimecres de Cendra.

A més, l’any 1980, El Retiro va recuperar del tot el personatge de Sa Majestat Carnestoltes i va establir el Dijous Gras i el Dimecres de Cendra com el punt d’inici i final de la celebració, amb l’Arribo i l’Enterro del Carnestoltes.  Durant els primers anys, l’entitat va ser l’encarregada d’organitzar el personatge i a partir de l’any 1987 i fins al 1996, la colla Paperets Club va ser l’encarregada de protagonitzar-lo. No va ser fins el 1997 que el personatge va començar a rotar entre les diferents colles del carnaval sitgetà.

En paral·lel, l’any 1987, el Casino Prado Suburense volia aconseguir un cert protagonisme dins de la festa organitzant també el carnestoltes. Com que El Retiro no el va voler deixar perdre en mans de l’entitat rival, els del gall van decidir crear la figura de la Reina del Carnaval de Sitges, cosa que no va agradar gaire als socis retiristes. Tant va ser així que no se la va deixar entrar dins de l’entitat fins al Dijous Gras del 2019.

Tot i això, l’any 2005, per primera vegada en la història carnavalesca de Sitges, una colla d’El Retiro, el grup “1,2,3 i…”, va organitza la Reina del Carnaval. L’any 2019, una altra colla retirista, la colla XisPun, també la va protagonitzar. I finalment, l’any 2024, la colla Huertos també la va organitzar.

Les rues de la Disbauxa i de l’Extermini continuen sent els actes principals del carnaval de carrer d’El Retiro. L’entitat treu 18 carrosses adultes tant Diumenge de Disbauxa com Dimarts d’Extermini. A més, les xatonades de Dijous Gras i de Dimecres de Cendra són les més multitudinàries de Sitges i les que més sitgetans hi acullen durant la setmana de la celebració.

Des de l’any 1999, la setmana abans de Carnaval s’organitza el Gran Quinto Carnavaler amb l’objectiu de recaptar fons per a la festa. Actualment, s’ha convertit en un dels actes previs amb més públic. Així, quan una persona “pica” guanya un dels premi que ha aportat cadascuna de les colles retiristes, com un pernil o una caixa de verdures.

Cada Dijous Gras, El Retiro dona inici a la setmana de Carnaval amb una gran xatonada amb unes 500 persones assegudes dins del saló-teatre. Durant el transcurs del sopar, el Carnestoltes i la Reina del Carnaval fan un petit espectacle per amenitzar la nit. A més, sa Majestat Carnestoltes llegeix el Predicot.

Les festes de després de les rues de diumenge i dimarts d’El Retiro al saló-teatre, són una altra part indispensable del Carnaval de la lira. Durant aquelles dues nits, la sala centenària de l’entitat reviu l’esperit retirista que va fer nèixer la societat l’any 1870. Dues nits bojes que acaben a altes hores de la matinada.

Dimecres de Cendra, el Retiro tanca el Carnaval amb un sopar de colenda al saló-teatre on el presidents de les comissions i els polítics locals valoren i analitzen públicament com ha anat la celebració. Molts anys es viuen moments de tensió entre la comissió retirista, la comissió de carnaval, i els representants de l’Ajuntament de Sitges que deixa temes de conversa durant setmanes.